在接下去的一个星期里，马基雅维里的情绪变化不定，起伏之大，犹如一条色调狂放的被子上的各种颜色。一会儿他满怀希望，一会儿他又心情沮丧。他从快乐的憧憬走到愤怒的失望，一会儿心情激动，不能自制，一会儿又陷入绝望之中。因为巴托罗缪无法下定决心，他既想前往，但又讨厌这个想法。他就像受到了诱惑，要将他手里的钱去赌一件机会渺茫的事情。于是一方面担心丢掉钱财，另一方面又贪念那有可能到手的好处。他可以在某一天决定前往，然后隔一天又变了卦。马基雅维里的消化系统本来就非常脆弱，这种不确定性让他的胃病加重了。如果他花费了这么多心血和钱财创造出这么一个机会以后，他却不能去利用这个机会，那可真是太残酷了。他给自己放了血，吃了一点泻药，只吃一些流质食物。更糟糕的是，他的工作更重了，公爵与他那些叛乱的首领们之间的谈判恶化了，变得十分棘手，马基雅维里不得不撰写大量的信件给执政团，会见使者，在宫里面花时间了解情况，并和那些从各个城邦来到伊莫拉的有影响力的人会面。到了最后的关头，命运朝他露出了笑容。巴托罗缪在拉维纳的一个代理人写信给他，告诉他，如果他不立即将一件他谈判了有些时日的生意谈妥，对方会接受另外一家的报价。这件事让巴托罗缪下了决心。

马基雅维里的胃疼消失了。当天，他在与巴托罗缪聊完以后，就去见了提莫提欧神甫。后者同意向巴托罗缪提供马基雅维里所提出的那些建议。为了取悦奥莱莉娅，他去了一个到伊莫拉来做生意的小商贩那里，买了一副绣着金线、散发着香味的手套。这让他花了不少钱，但在这个关头，他不能太吝啬。他打发皮埃罗将手套送过去，特地告诉皮埃罗，让他求见卡特琳娜女士，这样仆人们就会以为，皮埃罗只不过是为他的主人送信来了。另外，马基雅维里让皮埃罗转告卡特琳娜，他要和她见上一面，愿意在一个她方便的时候在教堂里与她见面。当皮埃罗回来告诉他说，卡特琳娜女士叫来了她的女儿，奥莱莉娅看到礼物非常高兴，马基雅维里不禁十分高兴。这种手套在当时是非常珍贵的，著名的曼图亚侯爵夫人都认为这种手套配得上法国王后。

“她看上去如何？”马基雅维里问道。

“奥莱莉娅女士吗？她看上去非常开心。”

“别犯傻了，孩子。她看上去漂亮吗？”

“她还是老样子。”

“笨蛋！卡特琳娜什么时候会去教堂？”

“她今天下午会去参加晚祷。”