马基雅维里一路上忙着想心事。他其实十分不情愿接受这次出使的任务。为此他尽了最大努力去找其他人来完成这个使命。一方面是由于他身体尚未复原，即使现在骑在马上，他仍然觉得肚子隐隐作疼；另一方面，由于刚刚才结婚，他也不愿意因为离别而让妻子伤心。他对她许诺说，他此行将很快回来，但是他心里清楚，在他获得允许返回之前，预期的几天可能会拖成几个星期，几个星期又可能被拖成几个月。他出使法国的经历让他了解到外交谈判可以是多么地旷日持久。

但是这些还不是最让他烦心的。意大利的现状是令人绝望的。法国国王路易十二是这个地区最有势力的人。他控制着那不勒斯王国的一大块地盘，虽然他的掌控也不是那么稳固。因为盘踞在西西里和卡拉布里亚的西班牙人不断地骚扰着他。但是路易十二紧紧地控制着米兰和它的属地，他和威尼斯关系也不坏，并且在收了保护费之后，将佛罗伦萨、锡耶纳和博洛尼亚置于他的保护之下。他和教皇有着一种同盟关系，教皇颁布了一个特许状给他，以便他可以同他那个无法生育，但是毫无过错的妻子离婚，然后再和查理八世的孀妇，布列塔尼的安妮结婚。为了报答教皇，路易十二册封教皇的儿子，切萨雷·博尔贾为瓦伦丁诺公爵，并安排纳瓦拉王国国王的妹妹，夏洛特·德·阿尔布莱特嫁给切萨雷·博尔贾。他还向公爵许诺，可以提供军队给他，以帮助他收复夏洛特所丧失的那些财产，包括土地、贵族封地和教会属地。

切萨雷·博尔贾，沿用路易十二所赠予他的公国的名称，在意大利被人们称为瓦伦丁诺公爵。他今年还不到三十岁。他手下的雇佣军首领，其中最重要的是一个罗马大家族的领导人帕格洛·渥西尼，佩鲁贾地方的领主吉安·保罗·巴利昂尼，以及卡斯泰洛城堡的领主维泰洛佐·维泰利。这些人都是意大利最出色的军事将领。公爵本人也证明是一个胆大而心细的指挥官。凭借着武力、狡诈多变和营造出来的恐怖，他形成了一个有着相当规模的割据势力，意大利到处都传播着他的征服业绩。他曾经利用一次有利的形势迫使佛罗伦萨人用一大笔保护费来雇佣他和他的部队作为保护者，为期三年。后来，佛罗伦萨向法国国王路易又支付了一笔保护费，获得了后者的保护，接着就取消了对公爵的任命，中止了给他的保护费。这下把他给惹恼了，不久他就开始报复。

那一年的六月，也就是与本文叙述有关的时候，阿雷佐，一个隶属于佛罗伦萨的城市，发生了暴动，随后宣布脱离佛罗伦萨而独立。瓦伦丁诺公