四年过去了。在这期间发生了许多事情。教皇亚历山大六世去世了。瓦伦丁诺公爵对于自己父亲死亡的时候可能会发生的任何一种情况都做了准备，但是他没有想到，当这个时刻终于来临的时候，他自己也病得奄奄一息。他病得很厉害，病势严重到了如此的地步，如果不是凭着他一向身体很强健，他早就一命呜呼了。尽管如此，他还是努力地确保一个他毋庸惧怕的红衣主教，庇护三世被选为教皇。但是他先前打败和驱逐走的那些领主抓住了这个时机，又重新夺回了他们的领地，而公爵只能眼睁睁看着他们而无能为力。基多巴尔多·德·蒙蒂费尔特罗回到了厄比诺，维泰利收复了卡斯泰洛城堡，吉安·保罗·巴利昂尼夺取了佩鲁贾。只有罗马尼阿还效忠于他。不久庇护三世，那个又老又病的人，逝世了。圭利亚诺·德拉·罗维莱，一个博尔贾的死敌，登上了教皇的位置，成为尤利乌斯二世。为了能获得公爵所掌控的那些红衣主教的选票，罗维莱向公爵许诺，一旦成为教皇，会重新任命他为教皇国的总司令，并确认他对所占有的地区的领主地位。切萨雷心想别人的承诺应该比自己许下的承诺更可能得到贯彻。他在这里犯了一个致命的错误。尤利乌斯是一个报复心很重的人，富于谋略，行事果断和冷酷无情。不久他就找了一个借口将公爵逮捕了，然后他迫使公爵交出他的手下仍然为他保持着的罗马尼阿，在这件事完成之后。他又让公爵逃到了那不勒斯。在那里他待了一个很短的时间就因为西班牙国王斐迪南的命令而再次遭到逮捕，不久就被送到了西班牙。他先是被送到穆尔西亚的一个城堡中，之后，为了更加安全起见，他被送到老卡斯蒂利亚中部的坎波城的一处城堡囚禁。看上去意大利总算一劳永逸地摆脱了这个冒险家，这个人无边的野心搅得意大利不得安宁。

但是几个月以后整个国家吃惊地听说他逃了出来。在化装成一个商人，经历了一番艰险的旅行之后，他到达了潘普洛纳。潘普洛纳是他的内弟，纳瓦拉王国国王的首都。这个消息鼓舞了他的追随者，在罗马尼阿的各个城市出现了人们狂欢的景象。意大利的那些小领主们在他们各自的城市里瑟瑟发抖。那瓦拉国王当时正在和他的男爵们做战，他任命切萨雷来统率他的军队。

在这四年当中，马基雅维里辛勤地工作着。他担负了好几次出使别国的任务。他被赋予了组建一支民兵部队的重任，这项任务的目的是让佛罗伦萨不至于完全依靠雇佣军来保卫自己。如果没有什么特殊的使命，马基雅维里就负责处理第二厅的日常事务。他的消化系统一直